Az 1896-os első athéni olimpiai maraton sikerén felbuzdulva a Boston Maratont egy évvel később, 1897. április 19-én rendezték meg először. Az Abbott World Marathon Majors tagjaként ez a legendás verseny rendkívüli nehézségével és a kvalifikációhoz szükséges, szigorú időminimumok rendszerével tűnik ki.
A nagy napon a logisztika önmagában is kaland: a 30 000 résztvevőnek el kell jutnia a rajtvonalhoz, amely Hopkintonban, Bostontól nyugatra található, majd le kell futnia a 42,195 kilométert a célig. A rajt után a hullámos pályaprofil nem hagy egy pillanatnyi pihenőt sem. A nehézség a 33. kilométer környékén tetőzik a rettegett Heartbreak Hill emelkedővel: ez a kapaszkodó lábakat és lelket egyaránt megtör, mielőtt a pálya a megkönnyebbülés felé, Boston utcái felé lejt.
Boston ereje azonban a kitartásában is rejlik. A 2013. április 15-i merényletek által mélyen megérintett esemény képes volt megújulni. Már a következő, 2014-es kiírásban is a futóközösség ott volt: a mezőnyt kivételesen 36 000 nevezőre emelték, ami a verseny történetének egyik legnagyobb létszáma volt.
A maratont Patriots’ Day-en rendezik, amely Massachusettsben és Maine-ben minden év áprilisának harmadik hétfőjén ünnepnap. Ez a nap a lexingtoni és concordi csatákra emlékeztet, amelyek az amerikai függetlenségi háború kezdetét jelentették. Ezt a szimbolikus munkaszüneti napot „Marathon Monday”-nek is hívják.
A bostoni 42,195 kilométert a maratontörténelem egyik leghíresebb csalása is beárnyékolta. 1980-ban az amerikai Rosa Ruiz 2 óra 31 perc 56 másodperces idővel elsőként haladt át a célvonalon. A valóságban azonban a pályát korábban elhagyta, majd néhány kilométerrel a cél előtt újra felbukkant, miután metróra szállt. A néhány hónappal korábban a New York-i maratonon elért ideje – hasonló körülmények között – lehetővé tette számára, hogy kvalifikálja magát Bostonra. Újságírók leplezték le, és történetének több ellentmondása miatt végül kizárták.
A Boston Maraton a legnehezebben elérhető nagy maratonok egyike: a futók jelentős részének kor és nem szerint meghatározott kvalifikációs időt kell teljesítenie ahhoz, hogy rajthelyre pályázhasson.