Inspirert av suksessen til det første olympiske maratonet i Athen i 1896, ble Boston Marathon arrangert for første gang året etter, 19. april 1897. Som medlem av Abbott World Marathon Majors, skiller dette legendariske løpet seg ut med sin ekstreme krevende karakter og sitt strenge system med kvalifiseringskrav i form av minimumstider.
På selve dagen er logistikken et eventyr i seg selv: de 30 000 deltakerne må komme seg til startstreken i Hopkinton, vest for Boston, før de legger ut på de 42,195 kilometerne fram til mål. Når startskuddet først har gått, gir den kuperte profilen ingen hvile. Vanskelighetsgraden topper seg rundt 33. kilometer med den fryktede Heartbreak Hill, en bakke som knuser både bein og moral, før løypa stuper ned mot forløsningen i Bostons gater.
Men Boston henter også styrke fra sin motstandskraft. Dypt preget av attentatene 15. april 2013, klarte arrangementet å finne seg selv på nytt. Allerede i 2014-utgaven svarte løpermiljøet: feltet ble unntaksvis økt til 36 000 påmeldte, et av de største i løpets historie.
Dette maratonet arrangeres på Patriots’ Day, en feiringsdag i Massachusetts og Maine hver tredje mandag i april. Dagen markerer slagene ved Lexington og Concord, som innledet den amerikanske uavhengighetskrigen. Denne symbolske fridagen kalles også «Marathon Monday».
De 42,195 kilometerne i Boston har også vært preget av en av de mest berømte juksesakene i maratonhistorien. I 1980 krysset amerikaneren Rosa Ruiz målstreken først på 2 t 31 min 56 s. Hun hadde imidlertid forlatt løypa før hun dukket opp igjen noen kilometer før mål, etter å ha tatt T-banen. Tiden hun oppnådde noen måneder tidligere i New York City Marathon, under lignende omstendigheter, hadde gjort henne kvalifisert til Boston. Avslørt av journalister og flere inkonsekvenser i forklaringen hennes, ble hun til slutt diskvalifisert.
Boston Marathon er et av de store maratonene det er vanskeligst å komme med på: en stor del av løperne må oppnå en kvalifiseringstid, fastsatt etter alder og kjønn, for å kunne få en plass på startstreken.